Jako reżyser obrazów fabularnych Kolski debiutował w 1990 roku filmem „Pogrzeb kartofla”. Jednak dopiero „Jańcio Wodnik” (1993), ze znakomitą rolą Franciszka Pieczki sprawił, że zaczęto szerzej dyskutować o jego pomyśle na kino – bardzo wizualne, odrealnione, odwołujące się do pozytywnych wartości drzemiących w człowieku.
W twórczości Jana Jakuba Kolskiego szczególne miejsce zajmują Popielawy, mazowiecka wieś, w której spędził część swojego dzieciństwa. To właśnie tam, u boku dziadka rymarza, wsłuchiwał się w ludowe opowieści, które stały się inspiracją do budowania magicznych światów. Bohaterowie jego filmów to często ludzie osobni, borykający się z różnymi trudnościami lub obdarzeni wyjątkowymi talentami, którzy przez swoją odmienność intensywniej odbierają codzienność.
W 1998 roku Kolski zrealizował „Historię kina w Popielawach”, film nieco odmienny od poprzednich, będący autobiograficzną opowieścią sięgającą do tradycji rodziny związanej z filmem od pięciu pokoleń. Jak mówi w podcaście: „Usiłowałem się przed kinem obronić (…), ale kino jest przemożne w naszej rodzinie, jest źródłem rozmaitych rozpaczy i dramatów. Na kino się w naszej rodzinie umiera”.
Nakręcone w 2000 roku „Daleko od okna” według opowiadania Hanny Krall, a także dwa lata późniejsza „Pornografia” na podstawie powieści Witolda Gombrowicza, ukazały inne oblicze reżysera. Kolejne filmy, „Jasminum” z 2006 roku, „Afonia i pszczoły” z 2008 roku oraz „Wenecja” z 2010 roku, nie niosły już tak pozytywnej wizji rzeczywistości, choć ciągle pozostawały w sferze magicznych właściwości, które Kolski zwykł ukazywać na ekranie. Najlepszym tego przykładem jest „Wenecja”, nagrodzona m.in. Złotą Żabą za najlepsze zdjęcia na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym Energa CAMERIMAGE.
Reżyser zapytany o to, czy kino jeszcze może zmieniać rzeczywistość, twierdzi, że jest w tej sprawie pesymistą. W przyszłości chce realizować, wraz z córką, projekty autorskie o bliskości i uważności na drugiego człowieka.
W 2007 roku Kolski otrzymał stopień doktora sztuki filmowej, a w 2011 roku został odznaczony Krzyżem Oficerskim Orderu Odrodzenia Polski.
W podcaście „Rekonstrukcja Cyfrowa TVP” Łukasz Adamski przygląda się twórczości gości, zagłębia się wraz z nimi w świat filmów i seriali oraz sięga po ich dotąd nieznane wspomnienia. Raz w miesiącu gospodarz zaprasza widzów na sentymentalną podróż, poprzez tytuły uwielbiane przez kolejne pokolenia widzów. W podcaście porusza tematy związane zarówno z najgłośniejszymi, jak i kameralnymi tytułami, z których wiele dostępnych jest na stronach www.vod.tvp.pl oraz cyfrowa.tvp.pl.
Dotychczasowi goście podcastu to Krzysztof Zanussi, Janusz Zaorski, Waldemar Krzystek, Olaf Lubaszenko, Bogusław Linda oraz aktorzy serialu „Nad Niemnem” – Iwona Katarzyna Pawlak i Adam Marjański. Za pomysł oraz realizację podcastu odpowiada Zespół Ośrodka Dokumentacji i Zbiorów Programowych oraz Agencja Kreacji Rozrywki i Oprawy TVP.
Wszystkie odcinki podcastu udostępniane są na profilu Rekonstrukcja Cyfrowa TVP na platformach YouTube i Spotify, a najnowsze informacje o programie w serwisach społecznościowych Facebook i Instagram.
